С чем взаимодействует глицерин

Глицерин: структурная формула, свойства и области применения

Это простейший трехатомный спирт. Химическая формула глицерина — C₃H₅(OH)₃. Представляет собой прозрачную вязкую жидкость. Не имеет запаха, сладкий на вкус. Он не ядовит, поэтому находит широкое применение в быту, пищевой промышленности, косметике и медицине. Структурная формула глицерина представлена на рисунке. Но как добывают его?

Способы получения глицерина

Почти весь глицерин в промышленности получают из жиров. Они с химической точки зрения как раз и представляют собой сложные эфиры глицерина. При омылении этих жиров (получении мыла) глицерин образуется как побочный продукт. Затем он очень просто выделяется из реакционной смеси.

Синтезировать глицерин можно и другими способами. Например, из ацетона. В этом случае его восстанавливают водородом, чтобы получить изопропиловый спирт. На следующей стадии дегидратацией отщепляют молекулу воды, получая пропилен, который затем хлорируют. Полученный дихлорпропан хлорируют еще раз, для получения трихлорпропана. Последняя стадия получения глицерина — гидратация при нагревании. На этой стадии все три молекулы хлора заменяются на гидроксильные группы. Похожим способом сейчас в промышленности получают синтетическое вещество. Только в качестве сырья используют пропилен, который выделяется из побочных газов при перегонке нефти.

Но из пропилена получать глицерин можно и другим способом. Для этого пропилен окисляют в акролеин. Окисление ведется кислородом воздуха в присутствии катализатора (меди) и повышенной температуре. Далее к нему присоединяют перекись водорода, получая двухатомный спирт-альдегид. В качестве катализатора такой реакции используется оксид осмия (VIII). Альдегидную группу в полученном соединении гидрируют, превращая ее в третью гидроксильную. Так и получается глицерин.

Другой вариант синтеза в свое время предложил Е. Е. Вагнер. Окисляя аллиловый спирт перманганатом калия в щелочной среде, можно в одну стадию получить глицерин.

Физические свойства

Глицерин — бесцветная жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Обладает гигроскопичностью, то есть стремится поглощать воду. При температуре 20 °C плавится, а при температуре 290 °C кипит с частичным разложением. Смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Это обусловлено химической формулой. Гидроксильные группы позволяют глицерину образовывать множество водородных связей с молекулами воды. Это и обеспечивает растворение.

Химические свойства

Исходя из структурной формулы, глицерин содержит в себе три гидроксильные группы. Поэтому для него будут характерны и химические реакции одноатомных спиртов. Причем кислотные свойства глицерина выражены гораздо сильнее, чем у любого другого одноатомного спирта. Так, он может взаимодействовать с металлами, их оксидами или щелочами. Уравнения химических реакций глицерина представлены ниже.

Также он может вступать в реакции дегидратации, образуя множество разных продуктов. Таким образом получают акролеин.

Отдельно стоит сказать про замещение гидроксильной группы на галоген. Это может происходить при взаимодействии глицерина с галогеноводородами. Как видно из структурной формулы глицерина, в результате реакции могут образовываться моно-, ди- и трипроизводные. Более полного замещения можно добиться, если взаимодействие проводить с галогенидами фосфора.

Но глицерин имеет и специфичные свойства, присущие только многоатомным спиртам. Например, он взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя комплексное соединение синего цвета — глицерат меди. Это реакция является качественной для всех многоатомных спиртов.

Характеры для него и реакции этерификации. Это реакция взаимодействия с кислотами, в результате которой получается сложный эфир. Причем этерифицируется глицерин как органическими кислотами, так и минеральными. Например, азотной. Данную реакцию также называют нитрование. В результате нее получается очень полезный, но крайне взрывоопасный продукт — нитроглицерин. Опять же из структурной формулы глицерина видно, что этирифицироваться могут не все гидроксильные группы. Здесь все зависит от условий проведения реакции.

При взаимодействии с водородом при высоком давлении и в присутствии катализторов одна из гидроксильных групп восстанавливается. В результате реакции получается двухатомный спирт — пропиленгликоль.

Глицерин может вступать и в реакции поликонденсации, образуя смесь полиглицеринов. Для этого его очень долго нагревают почти до 300 °C в слабощелочной среде. Химическую формулу глицерина рассмотрели.

Окисление

Очень много у глицерина вариантов окисления. Конечный продукт зависит от природы окислителя, катализаторов и других условий реакции. Так, глицерин можно окислить сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде. В результате этой реакции весь глицерин разложится на углекислый газ и воду.

Окисление может происходить и более мягко. Например, при взаимодействии с перекисью водорода получается альдегид или кетон. В качестве катализатора используются соли железа (II).

Окисление можно вести и до получения глицериновой кислоты. В этом случае взаимодействие проводят с концентрированной азотной кислотой. Одна из гидроксильных групп просто окисляется до карбоксильной группы. Из глицерина получают и более экзотические кислоты. При взаимодействии с раствором перманганата калия образуются тартроновая и мезоксалевая кислоты. А при окислении кислородом воздуха с нагреванием в присутствии гидроксида бария получается смесь щавелевой и муравьиной кислоты. Йодной кислотой глицерин можно окислить до муравьиной и формальдегида.

Применение в промышленности

Благодаря своему составу и свойствам, находит глицерин применение в промышленности.

Применение в пищевой отрасли

Глицерин — это пищевая добавка Е422. Он используется в качестве стабилизатора для сохранения и увеличения вязкости продуктов. Его применяют в производстве хлебобулочных и кондитерских изделий (особенно шоколада) как загуститель и влагоудерживающий агент. Он помогает придавать объем готовым продуктам. Благодаря этой добавке хлеб может дольше оставаться свежим.

Экстракты на основе глицерина зачастую добавляют в напитки. Они позволяют сделать их вкус менее резким. Также его применяют в производстве алкоголя. Добавляют и в табак, чтобы регулировать влажность, устранять раздражающий привкус.

Применение в медицине

Глицерин входит в состав некоторых препаратов, которые используют при лечении кожных болезней. Он имеет антисептические свойства, препятствует заражению ран. Он также способствует понижению внутричерепного и внутриглазного давления, поэтому его применяют при лечении отека мозга.

Из-за того, что глицерин — хороший растворитель, его активно используют в фармакологической промышленности. С помощью этого вещества можно достигнуть очень высокой концентрации действующего компонента. Также он может придавать нужную консистенцию лекарствам. Его часто добавляют в мази и кремы, ведь тот препятствует выпариванию влаги и высыханию.

Применение в косметологии

Глицерин входит в состав многих косметических средств: мыл, шампуней, кремов, увлажняющих масок. При попадании на кожу в небольших количествах он удерживает влагу в верхних слоях кожи. Однако некоторые утверждают, что частое применение средств с глицериновой основой лишает кожу естественной влаги и лишь усугубляет сухость. Также глицерин часто используют как добавку в мыло. Так увеличивается его моющая способность.

Влияние на организм человека

Глицерин хорошо усваивается организмом, так как легко преобразуется в жиры пищеварительной системой. По этой причине он не считается токсичным. Суточное потребление этого вещества никак не ограничено. Но не стоит забывать, что глицерин гигроскопичен, поэтому в организме он приводит к большому выделению волы, то есть имеется риск наступления обезвоживания. По этой причине применение его в пищевых продуктах строго регламентируется. При попадании на кожу он также оказывает осушающий эффект. До сих пор ведутся споры о необходимости применении вещества в косметических средствах.

Итак, в статье рассмотрели состав и свойства глицерина, его применение.

Источник

Глицерин

Глицерин
Традиционные названия	глицерин
Хим. формула	C3H8O3
Рац. формула	HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Молярная масса	92,09 г/моль
Плотность	1,261 г/см³
Температура
• плавления	17,9 °C
• кипения	290 °C
• разложения	554 ± 1 °F
• вспышки	320 ± 1 °F и 160 °C
Давление пара	0,003 ± 0,001 мм рт.ст.
Показатель преломления	1,4740
ГОСТ	ГОСТ 6824-96 ГОСТ 6823-2017 ГОСТ 6259-75
Рег. номер CAS	56-81-5
PubChem	753
Рег. номер EINECS	200-289-5
SMILES
Кодекс Алиментариус	E422
RTECS	MA8050000
ChEBI	17754
ChemSpider	733
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.

Содержание

Физические свойства

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность d₄ 20 = 1,260, коэффициент преломления n_D 20 = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом.

При растворении глицерина в воде происходит выделение тепла и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C.

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов

Глицериды

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка E422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

Также глицерин используется при изготовлении динамита.

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Источник

Что такое глицерин?

Глицерин – это один из простейших трехатомных спиртов, представляющий собой прозрачную бесцветную и очень гигроскопичную жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Такой продукт также называют пропантриолом-1,2,3 и глицеролом.

Массовая доля основного вещества в материале марки «ч» (чистый) составляет не менее 99,5 %. Он хорошо растворяется в воде, ацетоне, метиловом и этиловом спиртах, но не смешивается с эфиром, хлороформом, аренами и жирами.

Реагент востребован в различных отраслях промышленности благодаря своим характеристикам, а также потому, что он практически не опасен для организма человека (IV класс опасности) и не наносит какого-либо вреда окружающей среде.

С чем реагирует глицерин?

Материал имеет химические свойства, характерные для всех многоатомных спиртов. Он реагирует с водой, уменьшаясь в объемах (явление называется контракцией) и выделяя тепло. С глицерином взаимодействуют также галогеноводородные кислоты и галогениды фосфора, в результате чего образуются моно- или дигалогенгидрины.

Соединение реагирует с карбоновыми и неорганическими кислотами с выделением неполных и полных сложных эфиров. При реакции дегидратации он образует токсичный акролеин. Способен растворить моно-и дисахариды, неорганические соли и щелочи.

Продукт можно окислить, и в зависимости от природы окислителя и условий будут получены глицериновая кислота или альдегид, дигидроксиацетон, мезоксалевая или тартроновая кислота.

Применение

Глицерин (ГОСТ, «ч», «ЧДА», имп.) используется для производства косметики и продуктов личной гигиены: кремов для лица, лосьонов, мыла и мыльных средств и др. в качестве регулятора влажности; в фармацевтической сфере он применяется как слабительное средство, в составе анестетиков, мазей и микстур. Также он востребован:

Купить данный продукт оптом и в розницу по 25 и 250 кг от ведущих отечественных производителей вы можете в нашей компании. Для этого просто нажмите на соответствующую кнопку ниже и следуйте инструкциям.

Источник

Глицерин

Глицерин
Общие
Химическая формула	HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Эмпирическая формула	C3H5(OH)3
Физические свойства
Молярная масса	92,1 г/моль
Плотность	1,261 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	18 °C
Температура кипения	290 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4729
Классификация
Рег. номер CAS	56-81-5
SMILES	OCC(O)CO

Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH₂CH(OH)-CH₂OH или C₃H₅(OH)₃. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Содержание

Физические свойства

Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

HOCH₂CH(OH)-CH₂OH H₂C=CH-CHO + 2 H₂O,

и окисляется до глицеринового альдегида СН₂ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН₂ОНСОСН₂ОН или глицериновой кислоты СН₂ОНСНОНСООН.

Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH₂ClCHOHCH₂Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60—70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

Глицерин и триглицериды

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба.

Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ, заполнения торцевых уплотнений мешалок и др.

См. также

Примечания

Ссылки

На русском и английском языках:

На английском языке:

Полезное

Смотреть что такое «Глицерин» в других словарях:

ГЛИЦЕРИН — (греч., от glykys сладкий). Бесцветная сиропообразная жидкость сладкого вкуса, получаемая при производстве стеарина от разложения жиров при их обмыливании. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛИЦЕРИН… … Словарь иностранных слов русского языка

ГЛИЦЕРИН — прозрачная, бесцветная, вязкая жидкость сладкого вкуса; хорошо смешивается с водой и спиртом. Обладает способностью обезвоживать кожу, поэтому для смягчения кожи глицерин применяется в разведённом виде. Неразведённый глицерин можно втирать только … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

глицерин — а, м. glycérine f., нем. Glyzerin. Составная часть всех жиров, густая, сладкая, растворимая в воде жидкость. Получается при перегонке сала в стеариновом производстве. Употребляется для приготовления нитроглицерина, динамита, в фотографии, для… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ГЛИЦЕРИН — Glycerinum. Трехатомный алкоголь. С3Н5(ОН)3. Получают из растительных и животных жиров путем омыления их растворами едких щелочей или при воздействии перегретым паром. Также синтезируют из пропилена. Свойства. Глицерин бесцветная, прозрачная, си … Отечественные ветеринарные препараты

глицерин — Глицерин представляет собой сиропообразную сладковатую на вкус жидкость, не имеющую запаха и цвета. Он входит в состав всех натуральных жиров. При украшении тортов его используют для придания пластичности яичной глазури (смесь яичных белков … Кулинарный словарь

ГЛИЦЕРИН — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290шC. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… … Современная энциклопедия

ГЛИЦЕРИН — (1, 2, 3 триоксипропан, НОСН2СН (ОН) СН2ОН), сладкая сиро пообразная жидкость, которую получают из жиров растительного и животного происхождения, пропилена, а также масел. Используется при изготовлении мыла. Глицерин добавляют в пластмассу,… … Научно-технический энциклопедический словарь

ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, глицерина, мн. нет, муж. (от греч. glykeros сладкий). Сладкая сиропообразная прозрачная жидкость, добываемая из жиров для медицинских, гигиенических и технических целей. Глицерин побочный продукт при производстве стеарина и при… … Толковый словарь Ушакова

ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, из жиров химически извлеченный продукт. Глицериновое мыло (Наумов). Толковый словарь Даля. В.И. Даль. 1863 1866 … Толковый словарь Даля

Глицерин — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290°C. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

Источник